If the Cleric casts Mass Healing, targeting each of the 4 party members, how many times would the Cleric gain 2+Spell Level?
Eu diria apenas uma vez porque o gatilho para abençoar o curador é "Quando você conjura um feitiço ...". Você só lança um feitiço, então você só seria curado uma vez.
Taken further, would the Blessed Healer effect be prevented if the Cleric targeted himself with Mass Healing, in addition to the other 4 members of his party?
Isso é mais fácil de responder. Eu diria que não, o efeito não é evitado, já que a cura em massa para curar pelo menos uma pessoa além de você satisfaz claramente a exigência de abençoar o curador.