Parece que funcionaria, RAW
O Mestre do Polearm (PHB, pg. 168) declara:
When you take the Attack action and attack with only a glaive, halberd, or quarterstaff, you can use a bonus action to make a melee attack with the opposite end of the weapon. This attack uses the same ability modifier as the primary weapon. The weapon's damage die for this attack is a d4, and the attack deals bludgeoning damage.
Grande luta armada (PHB, pg. 72/84) declara:
When you roll a 1 or 2 on a damage die for an attack you make with a melee weapon that you are wielding with two hands, you can reroll the die and must use the new roll, even if the new roll is a 1 or a 2. The weapon must have the Two-Handed or Versatile property for you to gain this benefit.
O Grande Mestre de Armas (PHB, pg. 167) afirma:
Before you make a melee attack with a heavy weapon that you are proficient with, you can choose to take a -5 penalty to the attack roll. If the attack hits, you add +10 to the attack's damage.
Como PJRZ aponta, o talento GWM não funcionaria com um quarterstaff já que não é uma arma pesada , mas com uma glaive ou alabarda, seria; o estilo Great Weapon Fighting funcionaria com todas as três armas (já que todas as três são de duas mãos ou versáteis).
Você está fazendo um ataque corpo-a-corpo com uma arma pesada, então você poderia adicionar +10 a esse d4 + STR! E, você está fazendo um ataque corpo-a-corpo com uma arma de duas mãos que você está empunhando com as duas mãos, então você também pode rolar novamente 1s ou 2s no d4!