Pode um personagem propositadamente “cair” para evitar incorrer em um ataque de oportunidade?

Sim, mas pode ser difícil de configurar

Como a regra citada aponta, você não provoca OAs ao cair. O truque é ter certeza de que você está realmente caindo quando você cobrir os últimos dois quadrados, ao invés de descer de alguma outra forma.

Caso 1: qualquer voo com queda explícita

Diferentes métodos de ganhar voo agem de forma diferente. Alguns poderes que permitem voar ou itens que lhe dão uma velocidade de vôo explicitamente dizem que você cai no final do movimento se você não termina em terra firme, então obviamente você pode voar para o ponto acima de onde você quer estar, então termine o movimento e você cairá.

Exemplo: Airstriders (item de nível 25 pés do Cofre do Aventureiro)

Property: You take no damage from a fall and always land on your feet. You have a fly speed equal to your speed +2, but you must end each turn on a solid surface or you fall.

Em uma nota lateral, lembre-se que quando você cai você acaba propenso e recebe 1d10 de dano por 10 pés que você caiu (menos qualquer dano que você evite através de um teste de acrobacias treinado) a menos que você tenha um jeito de evitar essas penalidades (como os Airstriders acima mencionados), o que pode nem sempre ser melhor do que provocar uma OA.

Veredicto: O não aciona os OAs.

(Obrigada águia de cera por apontar que você tem que ser treinado em acrobacias!)

Caso 2: velocidade de voo com queda deliberada

Se você ganhou uma velocidade de voo real (como Zephyr Boots, do Adventurer's Vault 1), então você pode mover-se para um ponto acima de onde você quer ficar e então cair como uma ação menor, o que fará com que você travar.

DMG pg47, em Flying:

Knocked Prone: A flying creature that is knocked prone crashes.

No entanto ...

DMG pg48, ao travar:

Safe Distance: A flying creature that crashes immediately drops a distance equal to its fly speed. If it reaches the ground, it lands safely.

Você só começa a cair depois dessa fase de descida segura e, como essa descida segura parece contar como vôo, ela provoca OAs normalmente. Isso significa que você pode usar a queda para evitar OAs, mas o ponto de colisão deve ser pelo menos a sua velocidade acima do ponto em que você deseja começar a evitar os OAs, o que significa que você precisará de pelo menos 1 rodada para entrar em posição.

Veredicto: O não aciona os OAs se você iniciar a falha de modo suficientemente alto.

Caso 3: Voo "energizado" com pouso seguro

O problema é que a maioria dos poderes que permitem voar a uma distância curta diz que você desce com segurança se você terminar o vôo não em uma superfície segura. Tal como acontece com as regras de falha, esta descida segura não está em queda e não parece conter qualquer isenção de OAs. Assim, embora a queda seja, de fato, uma maneira válida de evitar os OAs, nem todos os poderes que concedem o vôo permitirão que você caia.

Exemplo: Windwalker (poder racial de Genasi Windsoul)

Effect: Fly 8 squares. If you don't end your move on solid ground, you float to the ground without taking falling damage.

Veredicto: sempre aciona os OAs.

Eu não concordo com a resposta da pergunta original. A razão pela qual eu discordo é devido ao fraseado:

No Opportunity Actions Triggered:

When a creature falls past an enemy, the creature does not trigger opportunity actions, such as opportunity attacks, from that enemy that are triggered by movement."

Quando estou de pé no chão e alguém bate no chão ao meu lado eles não estão caindo por mim; eles estão aterrissando ao meu lado. Neste caso, você deve ter permissão para um ataque de oportunidade.

Passar por alguém implica que eles realmente vão além de onde você está. por exemplo - eu estou voando 30 'acima do chão, meu oponente está voando 50' acima do solo e eu faço com que eles colidam.

No seu exemplo sugerido, cair é inútil, pois não muda nada.

Você descreve uma maneira como o PC pode <<> chegar ao lado do monstro ao cair, evitando assim 'OA'. No entanto, simplesmente caminhar até o mesmo local também funcionaria - isso não provocaria OA, já que apenas deixar o quadrado ameaçado provocaria um ataque de oportunidade.

O vôo permitiria que você flanqueie o inimigo não indo ao redor dele, mas acima dele - mas cair não é necessário, já que você não provoca OA chegando perto do inimigo (a menos que tenha alcance ameaçador).

A queda permitiria que você deixasse o inimigo sem o OA se estivesse em um alçapão convenientemente localizado, mas, novamente, esse não é o caso de uso pretendido.