Por que não estou conseguindo conectar este simples tubo de pia de cozinha?

Para evitar o entrecruzamento cruzado, gire-o para trás até sentir que ele caiu em outro segmento; isto é onde e quando está alinhado. Primeiro, prenda-o à pia e depois lute com outra conexão, deixando tudo perder até que tudo esteja encaixado. Para o ajuste que você tem, vire esta foto de cabeça para baixo: (certifique-se de que o ilhó esteja orientado corretamente)

The bottom of the drain spout always seals to the drain plumbing using one of these clever conical, or wedge type of gaskets. The nut on top pushes the wedge into the drain pipe, which compresses it and cause it to perfectly seal between the drain plumbing and the spout from the sink. -woodgears.ca

O encanamento é sempre uma lata de vermes; você encontrará novos acessórios muito mais fáceis de trabalhar e a reutilização de ilhóses antigos para ser menos que ideal. Enquanto você está nisso, substitua-o com um cotovelo sanitário como deveria ser. Linhas flexíveis devem ser evitadas sempre que possível, mas elas certamente facilitam a instalação.

Neste caso, a junta (não a banda) deve ficar acima do slipnut, não importa o quanto o slipnut está realmente apertado. Pode não subir totalmente e se isso acontecer, então a banda está muito desgastada e precisa ser substituída. Tente colocar a junta de volta na frente / acima do slipnut e apertar! Se isso mantém a água e não vazar, então é bom ir, se não, então a junta de borracha pode precisar de ser substituído, isto é, se você pode encontrar um. Eu recomendaria substituir tudo como está desatualizado de qualquer maneira.