As pessoas no CS podem identificar em seu perfil qual é o número máximo de noites que desejam hospedar. Por isso, acho que você poderá identificar o tipo de host que atende à sua política de viagem.
Na minha experiência pessoal, sendo membro do CS desde o início de 2009 e vivendo em Pisa (então, um monte de pedidos todos os dias), as pessoas pedem de 1 a 3 noites então, sim, é incomum ficar por mais de 3 dias. Claro que isso pode depender da natureza da cidade: Roma não é visitável em apenas dois dias, enquanto Pisa é.
Além disso, não é incomum que as pessoas peçam para ser hospedadas várias vezes, geralmente no início e no final de uma viagem. Foi o que aconteceu com alguns americanos que hospedei quando desembarcaram em Pisa e no final de sua viagem pela Itália antes de pegar o avião de volta.