Este cenário não funcionaria conforme descrito.
Em D & D 5e, a queda é tratada por padrão como resolvida instantaneamente, embora o Guia de Tudo em Xanathar tenha uma regra opcional adicional para a taxa de queda (p. 77):
The rule for falling assumes that a creature immediately drops the entire distance when it falls. [...] If you’d like high-altitude falls to be properly time-consuming, use the following optional rule.
When you fall from a great height, you instantly descend up to 500 feet. If you’re still falling on your next turn, you descend up to 500 feet at the end of that turn. This process continues until the fall ends, either because you hit the ground or the fall is otherwise halted.
Observe que a regra aborda apenas quedas de mais de 500 pés (a sua é de apenas 300 pés). Dado esse fato, a queda em si seria imediata, uma vez que começou, por isso, se você está preparando uma ação, você teria que fazê-lo antes do outono - teria que ser uma queda planejada.
Além disso, observe a mecânica da ação Pronto :
First, you decide what perceivable circumstance will trigger your reaction. Then, you choose the action you will take in response to that trigger, or you choose to move up to your speed in response to it. Examples include "If the cultist steps on the trapdoor, I'll pull the lever that opens it," and "If the goblin steps next to me, I move away."
When the trigger occurs, you can either take your reaction right after the trigger finishes or ignore the trigger. Remember that you can take only one reaction per round.
When you ready a spell, you cast it as normal but hold its energy, which you release with your reaction when the trigger occurs. To be readied, a spell must have a casting time of 1 action, and holding onto the spell's magic requires concentration. If your concentration is broken, the spell dissipates without taking effect. For example, if you are concentrating on the web spell and ready magic missile, your web spell ends, and if you take damage before you release magic missile with your reaction, your concentration might be broken.
Mesmo se você fosse capaz de escolher uma circunstância perceptível que ocorre antes de atingir o solo (lembre-se de que a ação preparada ocorre após o gatilho), o problema é que, quando você prepara um feitiço, conjura imediatamente tome a ação Pronta - mas mantenha sua energia.
O feiticeiro da Tempestade é o recurso Magia Tempestuosa ( Guia de Xanathar para Tudo , p. 51) afirma:
Starting at 1st level, you can use a bonus action on your turn to cause whirling gusts of elemental air to briefly surround you, immediately before or after you cast a spell of 1st level or higher. Doing so allows you to fly up to 10 feet without provoking opportunity attacks.
O problema com o cenário proposto é que, quando você estiver caindo, você já lançou o feitiço - então, assim que você fizer a ação Pronto, a Tempestuosa Magia será acionada.
Se você preparar um feitiço antes de cair, é tarde demais para tentar voar enquanto você está caindo - e a menos que você caia exatamente 501-510 pés, você não tem chance de fazer uma ação para lançar o feitiço bem antes de você atingir o chão.