De onde vem este dano de água na parede?

What happened to the wall?

A água penetrou na estrutura da parede e está emergindo atrás da tinta, forçando-a a sair. Também pode haver eflorescência , dependendo do material do qual a parede é construída.

Is it a re-pointing issue?

Provavelmente não.

A superfície da parede é irregular no geral, isso pode ser um sinal de que esse problema ocorreu antes.

Se o problema recorrer aps a fixao de todas as outras causas possveis, eu consideraria reposicionar o exterior da parede (presumivelmente uma parede de tijolos) e / ou aplicar um repelente de gua destinado a esse efeito & material.

I accidentally [left] the window open and by the time I [found] it, there [was] some rain on the [window's] wood frame.

Esta é provavelmente a causa. A água penetrou além do peitoril da janela . Você pode ser capaz de tornar a área mais resistente à água, mas a melhor maneira de evitar uma recorrência é manter a janela fechada quando estiver chovendo.

We just replaced the roof [a] couple [of] days ago

Então, isso também poderia ser um suspeito, eu verificaria a estrutura da parede acima da janela por umidade alta (você pode obter testadores de umidade para paredes). Se a parte de baixo do novo telhado estiver acessível, eu também inspecionaria se há sinais de penetração de água.

there's a missing medal(sic) that the roofer hasn't installed yet

Dependendo do que isto é (piscando ?, guttering?), sua ausência pode ter contribuído para o problema.

Parece ser um vazamento - onde o vazamento pode estar em qualquer lugar perto do dano (mas geralmente não é) para o telhado, e pode não estar diretamente acima, dependendo do caminho que a água está tomando. Enquanto eu suponho que poderia estar apontando para uma parede de tijolos ou pedra, eu provavelmente começaria a olhar para o telhado, a não ser que olhar para o lado de fora do prédio enquanto chovia indicava algo óbvio abaixo (uma calha quebrada ou entupida a parede, por exemplo.)