Normalmente não . Mas nas circunstâncias certas, sim.

Na maioria dos casos, presume-se que uma criatura esteja se movimentando em seu espaço no campo de batalha, não fixamente concentrada em um oponente (isso é suicida, exatamente pela razão pela qual você apresenta). Então, normalmente , não , você não pode simplesmente andar em torno de um oponente e obter vantagem neles: eles o vêem, vêem aonde você foi e estão de olho em você.

You meet an man in the forest. He challenges you, drawing his sword.

Suddenly your warlock companion throws a curse at the him, acting quicker than the drawn sword. You've seen this before, it's an eyebite curse. The man collapses, asleep.

“What was that for?!”

“We're looking for those old ruins, right? He might know where they are. No sense killing him out of hand just because he's jumpy. Get around behind him and be ready to hit him if he causes trouble.”

You stand a close behind where the man fell as the warlock shakes the man awake, and gets right up in his face, holding his attention. “That was impolite of you. Shall we start over?”

Lá, nesse momento, você não está oculto. Você não precisa fazer um teste de esconderijo para chegar lá, mas perceba como está fora da vista do alvo. Este é um exemplo de não ser visto.

julgamento do DM

O julgamento do Mestre é muito importante no 5e, exatamente por esse motivo. A maior parte do tempo será óbvio: você não está oculto e o alvo pode vê-lo bem. Em raras circunstâncias - muitas vezes, circunstâncias em que você colocou algum trabalho na criação - você será invisível apesar de não estar devidamente escondido, e então você terá vantagem se precisar colocar uma faca no rim sem realmente se esconder. / p>     

A menos que seu Mestre esteja usando as regras opostas opostas (Pg 252 do DMG) Não existe realmente um 'atrás' em uma criatura.

Dito isto; esconder, invisibilidade ou temporariamente / permanentemente cegar uma criatura lhe dará vantagem em suas jogadas de ataque contra ela por esta regra.

O PHB diz (ênfase minha):

In combat, most creatures stay alert for signs of danger all around, so if you come out of hiding and approach a creature, it usually sees you.

Eu diria que uma criatura ainda estaria ciente de você se você andasse até as costas deles.

O jogo não está virado, então "atrás" não existe

Basicamente, a regra é que você só ganha vantagem se o seu alvo não puder ver você. No que diz respeito ao jogo, se a criatura puder vê-lo a partir do seu quadrado atual, eles poderão ver você (mesmo que eles não estejam literalmente olhando para você neste momento; o jogo não rastreia isso).

Isso é o que se conhece, em termos de design de jogos, como uma abstração. O jogo abstrai tudo o que tem a ver com basicamente duas questões:

• Linha de visão. Isso significa que você pode desenhar uma linha reta que não passe por nada que bloqueie a visão de em qualquer lugar dentro de seu quadrado para em qualquer lugar dentro do quadrado do alvo.

• Condições especiais. Com isso quero dizer qualquer coisa que impeça um personagem de ver ou outro personagem de ser visto. Cegueira, invisibilidade ou ocultação, etc., são exemplos desses tipos de condições.