Não, oficialmente não é possível receber um carimbo de verificação de passaporte para ambos os voos.
Fonte: Eu tuitou a Ryanair se você pudesse obter o selo de verificação de passaporte para ambos os vôos se um tivesse dois vôos no mesmo dia e eles fossem rápidos em responder que não, infelizmente não.
Assim sendo, eu tentaria perguntar na sua primeira partida se eles gentilmente também carimbariam seu segundo cartão de embarque. Eu não vejo nada de aeroporto / vôo específico sobre o selo, tanto quanto eu posso dizer de a imagem que você enviou para o link postar.
UPDATE:
Na última vez que verifiquei a bagagem na Ryanair, não havia fila, então perguntei: você precisa do carimbo para embarcar - no entanto, às vezes, os agentes do portão trazem o carimbo para o portão. Se você está desesperado para fazer tal conexão, você pode querer tentar entrar em contato com os agentes do portão de forma proativa, idealmente antes do embarque.