Em suas entradas anteriores, quando ele ultrapassou, ele recebeu um I-94 (papel ou eletrônico) na entrada? Visitantes canadenses geralmente não recebem I-94s. Geralmente, só se começa a acumular "presença ilegal" depois de ficar além da data na I-94. Se ele não recebeu uma I-94 (como é habitual para os visitantes canadenses), então ele não acumula automaticamente "presença ilegal", mesmo que ultrapasse o limite. Se ele não tem presença ilegal, então ele não tem proibição. (Há uma proibição de 3 ou 10 anos para acumular 180 dias ou 1 ano, respectivamente, de "presença ilegal" e, em seguida, partir dos EUA)
Só porque ele não tem proibição não significa que eles tenham que deixá-lo entrar. Significa apenas que ele não é automaticamente negado a entrada. Mas o oficial de imigração na fronteira sempre tem o poder de negar a entrada de um visitante, especialmente um que tenha ultrapassado o passado. Desde que ele não tem proibição, ele não arquiva uma renúncia (porque não há proibição de "renunciar"). Ele pode apenas esperar que eles o deixem entrar. Não há como garantir sua entrada.