Um batedor recebe o bônus do aspecto da aranha espreita nos dois ataques?

Sim, o batedor recebe o bônus de dano em todos os ataques

O poder diz "Enquanto você tem vantagem de combate contra um inimigo, você ganha +2 de bônus de poder em jogadas de dano contra ele."

Portanto, enquanto você tiver vantagem de combate, receberá o bônus.

Você não adiciona o bônus a cada dado lançado durante um teste, mas sim ao dano total (que pode ser 2d4 da sua arma, e outro 2d6 do seu ataque furtivo, ou um número fixo + alguns d6 por rolar um crítico com uma arma mágica)

Sim, definitivamente. Tome uma leitura literal: ela diz que, enquanto você tem vantagem de combate contra um inimigo, você recebe +2 de bônus de poder em jogadas de dano contra ele. Isso significa todos das jogadas de dano. Se você tomar essa postura e, além disso, de alguma forma, tiver o Ranger diariamente para fazer cinco ataques, todos os cinco receberão +2 de dano.

Note que não conta para danos que não envolvam dados. Você não precisa rolá-los - você consegue acertos críticos, por exemplo, mesmo sem uma arma mágica ou High Crit - mas os dados devem estar envolvidos.

EDITAR: Em geral, você pode ler praticamente qualquer regra, poder, habilidade, façanha ou o que estiver em 4e da maneira mais literal possível e acertar. O punhado de controvérsias reais tende a se originar de lugares onde as coisas não são bem definidas (ou percebidas como tal).