Você está fazendo duas perguntas aqui: você pode registrar dados duplos e pode registrar o PIC. Eu suponho que você já saiba que pode escrever o que quiser em um diário de bordo; a FAA só se preocupa com isso quando você usa o tempo logado para atender aos requisitos de experiência deles para algo. Empregadores e seguradoras podem ter suas próprias expectativas diferentes.
De qualquer forma, "duplo dado" não é definido ou exigido em nenhum regulamento para que você possa registrar o que quiser para isso. Obviamente, se mais tarde você se candidatar a um emprego que pede uma certa quantia de tempo duplo, você terá que ser capaz de justificá-lo. Eu não sou um CFI, mas tanto quanto eu sei, a maioria dos CFIs registram o duplo dado apenas quando eles também endossam o diário de bordo de um piloto para registrar o treinamento ( 61.51 (h) ) . Construir um monte de tempo duplo quando não houver registro de alguém realmente recebendo treinamento parece ser um convite para problemas se a FAA ou uma seguradora decidir 'auditar' você por algum motivo.
Em seguida, registrando o tempo PIC. Eu acho que você está pensando em registrar o tempo por 61.51 (e) (3):
A certificated flight instructor may log pilot in command flight time
for all flight time while serving as the authorized instructor in an
operation if the instructor is rated to act as pilot in command of
that aircraft.
Não está totalmente claro do que você disse acima, se você está classificado para atuar como PIC, ou apenas SIC. Tanto quanto eu entendo Parte 135 - que não é muito - o operador pode ter suas próprias regras OpSpec sobre quem pode atuar como PIC. Mas mesmo se você for classificado como PIC, você também estaria atuando como um "instrutor autorizado em uma operação"? Isso parece muito improvável, especialmente considerando o seu comentário de que você pode registrar o treinamento dado ao outro piloto "quer isso seja desejado ou necessário". A menos que você tenha autorização específica do operador (seu empregador, eu suponho) para instruir, então eu não vejo como você poderia alegar que você atende o que os regulamentos exigem.
Por fim, como outros que responderam, tenho a sensação de que você quer ultrapassar um pouco as fronteiras aqui. Em particular, se o outro piloto não quiser nem precisar de instrução, como isso funcionaria? Você apenas fala com ele e depois diz que lhe deu instruções? Instrução que não é registrada em qualquer diário de bordo além do seu próprio? Para mim, pessoalmente, simplesmente não parece passar "eu poderia justificar isso para um inspetor da FAA?" teste.