Você tem dois mecânicos diferentes aqui.
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Verificação de habilidades. Estas são uma coisa única. Você define o CD para o cheque e o PC rola contra ele. Se eles tiverem sucesso, eles realizam o que eles querem fazer. Se eles falharem, eles não conseguirão o que querem e algo ruim pode ou não acontecer.
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Desafios de habilidade. Estes são um encontro baseado em testes de habilidade, e não em combate. Você tem uma meta e, com base nos termos do desafio, você tem um conjunto de habilidades que podem resultar em sucessos (habilidades primárias), falhas e algumas verificações que podem impulsionar outras verificações (habilidades secundárias).
Como exemplo, se o seu PC quiser apenas pechinchar sobre o preço de um item, provavelmente este é um bom momento para um teste de Diplomacia, eles podem persuadir o comerciante de que seu item deve valer mais por um motivo específico. Se for verdade, um teste de Diplomacia é requerido, se falso, um teste de blefe é mais apropriado.
No entanto, se os aventureiros gostariam de conseguir algo mais complexo, como talvez um desconto permanente em uma loja, isso talvez exigisse um desafio de habilidade que envolve diplomacia, atletismo, blefe e outra habilidade ou duas. Os aventureiros podem prometer proteção, acesso especial a itens de suas aventuras, direito de preferência etc. (anote o que foi prometido). O sucesso pode gerar um desconto permanente nas compras ou um prêmio nas vendas nessa loja. Isso é um pouco trivial, mas usado como exemplo.Por último, um pequeno conselho. Torne a falha interessante. O que acontece se seus PCs falharem? Se a falha não é interessante, então não há sentido em fazer a verificação / realizar o desafio / lutar na batalha. O fracasso deve sempre ter uma consequência interessante e contribuir para o enredo geral. Tenha uma direção em mente se seus PCs falharem. Lembre-se de que o jogo é um exercício de narrativa cooperativa e que a falha do PC faz parte do conflito narrativo da história.