Várias possibilidades, embora não tão convincentes:
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Talvez a regra do terceiro ano tenha sido alterada. Enquanto em Prisioneiro de Azkaban é claro que somente terceiros anos e acima podem visitar Hogsmeade, e Dumbledore reitera isso em Cálice de Fogo 1 , não parece ser qualquer menção a essa regra na Ordem da Fênix ou Príncipe Meio-Sangue . Talvez a regra tenha sido alterada e qualquer pessoa com permissão de um dos pais / tutor pudesse ir, independentemente do ano.
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Talvez ele tenha fugido ilegalmente através de uma das passagens secretas que Filch não estava monitorando. Embora essa seja a resposta mais simples, não encontramos Dennis fazendo qualquer esforço para permanecer escondido (como Harry costumava fazer quando lá ilegalmente), e ninguém mais parece ter se importado que ele estivesse lá. Além disso, quando Umbridge encontrou a lista de D.A. membros e estava acusando-os de atividade ilegal, ela certamente teria mencionado que um dos alunos não foi autorizado a estar em Hogsmeade em primeiro lugar (a menos que ela não percebeu o nome de Dennis).
Talvez Dennis tivesse pulado um ano, e assim já fosse um terceiro ano em Ordem da Fênix apesar de ser apenas seu segundo ano de escola. Pode-se talvez argumentar que ele foi excepcionalmente avançado para sua idade. Afinal, com apenas um ano de treinamento mágico ele faz parte de um clube mágico onde todos os outros têm de três a seis anos de treinamento mágico.
1. Em seu anúncio na festa de início de mandato:
The corners of Dumbledore's mouth twitched. He continued, "As ever, I would like to remind you all that the forest on the grounds is out-of-bounds to students, as is the village of Hogsmeade to all below third year.