O ataque desarmado pode funcionar com um ataque furtivo de um ladino?

Estritamente por regras como escritas e pretendidas, não.

Por RAW, o que você decidiu não funciona. Vejamos as passagens importantes das habilidades envolvidas.

Artes marciais:

You can use Dexterity instead of Strength for the attack and damage rolls of your unarmed strikes and monk weapons.

Ataque furtivo:

The Attack must use a Finesse or a ranged weapon.

Note como isso não diz que isso garante sutileza. As artes marciais poderiam simplesmente dizer que ele concede Finesse. Teria sido mais simples e permitido interações como a do seu jogo. O fato de que eles sentiram a necessidade de escrever da maneira que fizeram sugere que sua intenção era manter a habilidade do Monk Martial Arts separada de coisas como o Sneak Attack.

Por regras divertidas, sim

Há uma lógica sólida na sua decisão e isso dá a um de seus jogadores um pouco mais de um e, mais importante, divertido. Uma decisão que vai contra a RAW não é exatamente errada, especialmente em 5e, onde as regras falam muito sobre o poder do Mestre.

O que fazer daqui para frente.

O que você deve fazer no futuro depende de como sua tabela é executada. Se você quer se ater ao RAW ou ao RAI, então você provavelmente deve dizer ao grupo na próxima reunião que depois de mais pesquisas você decidiu que era uma coisa de uma só vez.

Mas se você não se importa em quebrar RAW e RAI um pouco porque é divertido para a mesa, então não há nada de errado com essa interação. Apenas tenha em mente que você estará tornando seu PC um pouco mais strong do que ele pretendia ser. Nada de errado com isso, algumas vezes é isso que torna a campanha divertida!

O Sage Advice Compendium fornece uma resposta direta e oficial a esta questão, que não requer interpretação:

Can a rogue/monk use Sneak Attack with unarmed strikes?

The Sneak Attack feature works with a weapon that has the finesse or ranged property. An unarmed strike isn’t a weapon, so it doesn’t qualify. In contrast, a rogue/monk can use Sneak Attack with a monk weapon, such as a shortsword or a dagger, that has one of the required properties.

(A cotação está na seção Multiclasse se você estiver com dificuldades para encontrá-lo)

Estritamente falando, ataques desarmados não são armas sutis e não podem ser usados para ataques furtivos.

Instead of using a weapon to make a melee weapon attack, you can use an unarmed strike: a punch, kick, head‑butt, or similar forceful blow (none of which count as weapons).

Portanto, ataques desarmados não contam como armas. Além disso, a habilidade de Artes Marciais do Monge diz:

You can use Dexterity instead of Strength for the attack and damage rolls of your unarmed strikes and monk weapons.  

Isso permite que você use Destreza em vez de Força, semelhante à propriedade da habilidade, mas na verdade não dá a habilidade de finesse. Assim, mesmo que ataques desarmados fossem contados como armas, eles não seriam considerados como armas especiais.

Em uma tentativa de responder minha própria pergunta, declararei que decidi sim com base no fato de que os monges podem usar Destreza (e como um monge / ladino, obviamente seu Dex é maior do que seu Str) por seu ataque desarmado, como por artes marciais, PHB página 79:

You can use Dexterity instead of Strength for your attack and damage rolls of your unarmed strikes...

e é isso que a propriedade Finesse faz por armas; permite usar Str ou Dex, PHB, página 147:

Finesse. When making an attack with a finesse weapon, you use your choice of Strength or Dexterity modifier for the attack and damage rolls. You must use the same modifier for both rolls.

Dado que o ataque furtivo de Vampira deve usar uma arma de longo alcance, o PHB, página 96:

The attack must use a finesse or a ranged weapon.

Para se divertir, já que ele é aquela multi-classe específica, você poderia apenas disponibilizar ao seu monge a possibilidade de obter um par de luvas com dedos reforçados ou algumas manoplas para contar como armas que têm a propriedade de finesse.

Se um monge usa um par, o dano das luvas progride como o ataque desarmado do monge (você pode até mesmo começar a fazer +1, +2, +3, luvas orientadas para artes marciais), e o usuário não pode segurar qualquer outra arma em suas mãos, ou talvez tentar atacar com uma arma enquanto estiver usando as luvas, prejudica o ataque.

Se ele não estiver usando por qualquer razão, ele não pode usar o Ataque Furtivo com seus punhos (note que eu não disse "ataque desarmado"). Outra opção poderia até mesmo restringir esta opção multiclasse Monk / Sneak Attack para apenas ser possível com esse tipo de luvas, e nenhuma outra arma habitual desonesta. Sabor!

Se qualquer outra classe queria equipar um par, eles apenas funcionam como clubes, sem sutileza.

Do ponto de vista da coerência, você pode bater em alguém com sua mão de urso em um ponto preciso e específico e derrubá-lo, até matá-lo. Garganta, templo, espinha dorsal e assim por diante. Todo mundo sabe, mais ou menos. Acrescente uma mão protegida bem atada em uma luva com algum metal, madeira ou ossos nas juntas, e as coisas ficam mais duras para os inimigos e mais suportáveis para suas mãos. O Ataque Furtivo de Rogue parece algo muito adequado: ataques cirúrgicos violentos com pequenas ferramentas contra pontos fracos.

Espero que algum dia eles finalmente adicionem algo como isso oficialmente, não faz muito sentido para mim ainda não terem, todo o conhecimento e conceito sobre uma aula de artes marciais evoluiu muito do clássico estreito, algo totalmente compreensível colocando-o no contexto correto em seu tempo.

Eu diria que a classe Monk realmente precisa de um pouco de amor.

Editar : Peço desculpas por não ser capaz de responder à pergunta com clareza, percebi graças ao Longspeak. Tentando corrigir a falha, gostaria de acrescentar ao meu primeiro post:

Você pode fazer um ataque desarmado elegível para Ataque Furtivo, mas apenas para uma tentativa por turno, não as adicionais que podem vir depois de artes marciais e ki. Se você perder sua primeira tentativa de causar dano furtivo, o inimigo está ciente de seus movimentos desonestos e, mesmo que você não esteja perdendo vantagem, você não pode fazê-lo funcionar no momento (esperando até a próxima rodada), e enquanto estiver em No calor da batalha, você não tem segundos a perder e imediatamente toma outro curso de ação, adaptando-se às circunstâncias. Espera que isso seja melhor para uma resposta subjetiva adequada.

P.S.:Obrigado Longspeak por ser tão educado em sua correção. Eu percebo e aprecio esses detalhes. Hoje em dia ainda mais, já que a internet está tão cheia de amargura.

Tenha um bom dia!

Este é um dos momentos em que analiso de forma realista vs advogado de regras.
Por RAW (Rules As Written) desde que um ataque desarmado é
a) não é uma arma e, portanto, b) não tem nem a finesse nem o traço variado

seria incapaz de aceitar bônus de ataque furtivo.

The attack must use a finesse or a ranged weapon. (Basic Rules p. 27)

(Un) Felizmente, isso é comprovadamente falso, como mostrado na vida real.

Como assim? Há uma infinidade de artes marciais que ensinam especificamente a atacar pontos vitais para causar o maior dano. O que é um ataque furtivo? Está atacando um ponto vital para causar o maior dano. Mesmo um artista não-marcial poderia potencialmente obter um bônus de ataque furtivo com um ataque desarmado através de um "golpe de soco" (estes tendem a ser MUITO mais efetivos do que um soco normal ... isto é, dano de ataque furtivo) Golpe na garganta ou na virilha, todos os quais são mais eficazes se eles não forem capazes de se defender adequadamente / inconscientes do ataque recebido (você tem vantagem).
 A tentativa de "knockout blow" no boxe também poderia ser considerada um ataque que aceitaria um bônus de ataque furtivo (para maior realismo. Afinal de contas, um TKO de 1-hit é possível, e mecânicas de jogo sábias exigiriam um ataque desarmado + ataque furtivo + crítico bateu para realizar)