A resposta curta para a sua pergunta é: "Não, não há limite de tempo para ficar nos EUA em qualquer ano ao entrar com um ESTA", mas há algumas ressalvas.
Formalmente, ele não iria ficar no ESTA, mas sob o programa de isenção de visto (VWP). Portanto, você pode encontrar mais informações sobre as regras no site oficial do VWP .
Em qualquer caso, não é possível permanecer por mais de 90 dias no VWP. Então, se seu amigo entrar em dezembro, passar algum tempo nos EUA e depois viajar para o Havaí, ele não poderá ficar por três meses lá.
O que é um pouco mais complicado é determinar se ele pode entrar novamente nos EUA pouco depois de ter passado 90 dias lá. Não há limite de tempo firme ou permanência máxima durante um ano, portanto não há regras que proíbam explicitamente seu amigo de vir para os EUA novamente.
Mas se ele acaba passando mais tempo nos Estados Unidos do que em seu país de residência, os oficiais de imigração suspeitam que ele tenha deixado os EUA para burlar as regras e que ele esteja residindo ilegalmente nos EUA e negue a entrada nesse terreno.Dito isto, há seis meses entre as duas viagens, então acho que deve estar tudo bem neste caso.