Você fez uma pergunta específica aqui e começarei respondendo: Não. A menos que você tenha um motivo específico para fazê-lo, não se preocupe em remover o OSB existente.
De lá, eu diria que seu plano é razoável. Correr os 2x4 perpendiculares não deve causar problemas, pois eles são suportados a cada 2 pés. Eles vão abranger isso sem caída detectável. Certifique-se de se juntar a eles em cima de vigas.
Em vez de duas camadas caras de 3/4 "OSB, no entanto, eu copiava a madeira de 2x6 para a altura apropriada para que você pudesse usar apenas uma camada de t e OSB como a nova sub-base. Isso atenua o risco de sobrecarga também.
Nota: suponho que você tenha o sistema de teto inspecionado para uso como espaço vital (ou mesmo para armazenamento). Com acordes de fundo 2x8 presumo que ou 1) é um período muito longo, ou 2) foi projetado para uso como tal. Esse é um ponto crítico aqui.