"Você" sempre se aplica a você, a pessoa natural. "Você" não muda, independentemente de quantos cidadãos ou passaportes você tenha - você ainda é apenas uma pessoa.
Assim, questões como "você" já teve problemas com a imigração se relacionam com você durante toda a sua vida - não apenas no passaporte que você escolheu usar naquele momento.
Quanto a se os países podem combinar passaportes, a resposta dependerá do país. Seu novo passaporte geralmente terá o mesmo nome, data de nascimento e local de nascimento como seu passaporte anterior. Com base no que me foi dito por uma fonte confiável para pelo menos um país importante, presumindo que você tenha entrado no país anteriormente, essa correlação desencadeará uma correspondência suave em pelo menos alguns sistemas de imigração. O oficial de imigração verá a foto da foto do passaporte anterior e a foto atual, e poderá vinculá-la se ele determinar que é a mesma pessoa.
Se você não entrou no país anteriormente, isso se torna uma questão sobre o compartilhamento de dados entre países, que geralmente não é público - portanto, qualquer pessoa que realmente souber a resposta não poderá divulgá-la. .