Sim, mas os efeitos não se acumulam.
O Guerreiro Hex diz que você "pode usar seu Carisma ... para as jogadas de ataque e dano", enquanto Shillelagh diz que você "pode usar sua habilidade de lançamento de feitiços ... para as jogadas de ataque e dano." Já que a habilidade de conjuração do Feiticeiro é Carisma, ambos permitem que você use seu Carisma para as jogadas de ataque e dano.
Embora ambos se apliquem, os efeitos se sobrepõem. Nenhuma regra diz que acrescenta algo como um bônus ao cálculo, só que você pode escolher usar o Carisma no lugar dos modificadores normais de Força ou Destreza usados ao fazer as jogadas de ataque e dano. Então, ambos se aplicam, mas não se acumulam ou se combinam. O efeito d8 do Shillelagh também se aplicaria.
Então, você seria capaz de rolar d20 + bônus de proficiência + CHA para sua jogada de ataque e d8 + CHA para o teste de dano, supondo que você é proficiente com o arma e não contabilizar quaisquer outros efeitos que também possam ser aplicáveis.