(Análise de três parágrafos, seguida de citações.)
Don está perpetuamente insatisfeito com a vida. Ele sabota cada sucesso quando o alcança, incapaz de apreciá-lo; a perseguição é quebrada e seu sistema de valores é quebrado, onde ele entende e quer riqueza, poder, influência e adoração, mas não experimenta a felicidade que deveria vir com essas coisas. Todo o dinheiro e adoração do mundo não vão impedi-lo de bombardear, e ele bombardeia temporada após temporada. É um tema recorrente em Mad Men e um clássico de heróis trágicos em peças, filmes e livros: lutar por um ideal que, quando atingido, cria um buraco em vez de preenchê-lo. Do lado de fora, entendemos, mesmo que o herói não o faça: a medida do sucesso é quebrada.
No final da temporada, Don parece reconhecer isso e está começando a valorizar as coisas de maneira diferente. Ele deixa seu segundo casamento ir melancolicamente, mas amigavelmente; ele tem prazer visível em trabalhar com Peggy e em segundo mexer no campo de hambúrguer para que Peggy possa alcançar seu sucesso por sua própria medida saudável; Ele é honesto consigo mesmo e com os outros sobre o trabalho que vale a pena fazer e está em alta em sua empresa, enquanto ainda diminuiu significativamente como um jogador nele - e ele está bem com isso. Ele está feliz e essa felicidade vem de um lugar diferente.
As coisas terminam em uma nota alegre. Enquanto outra pessoa próxima a Don morreu, não há nuvem pesada, e embora Burt fosse uma fonte de sabedoria, não é preciso desta vez: nenhum sermão, nenhuma pregação. A música não ensina uma lição, mas agradavelmente pontua uma que Don aprendeu sozinho.
Margaret Lyons, da Vulture, tem um ensaio sobre o significado da morte em Mad Men que diz melhor, e tem este trecho importante:
Not that we need the show's creator to explain this moment, but he does: Matt Weiner says this song and dance are forcing Don to wonder, "What is the real value of success?"
Em uma entrevista com o Vulture postada em 27 de maio de 2014, Weiner diz:
It's within the language of the show. ... We use the camera to tell a story of internal feelings. ... Does it coincide on some meta level? I guess. The fact that Robert Morse is one of the greatest song-and-dance men of all time and there was really never a way within the fabric of the show's reality to utilize that, yeah. I always wanted him to sing on the show. Roger says, "The last thing I said to him were the words of some old song." I guess that's sort of stuck in Don's head. Don would know that song. Don doesn't know that Bert dances. But for me, I picked that song and Bert's death during the moon landing from the beginning of the season to make a statement about the fact that this has been a striving for success on Don Draper's part in a very new way.