Assumindo que seguimos a questão (como afirmado), onde há uma intenção real de enganar então o vencedor parece ser o TNG com o Picard chegando às 8 vezes, de perto seguido por dados com 7 vezes.
Outras séries parecem não chegar nem perto (Ent / Tucker = 3, DS9 / Dax = 3, Voy / Chakotay = 4)