Como ele acaba sozinho?

Os eventos do filme não são exatamente cronológicos. A subtrama dos soldados (chamada "a Mole") ocorre ao longo de uma semana, enquanto a subtrama das pessoas no barco (eu acho que é chamado "O Mar") acontece em um dia.

Assim, este soldado não pulou de um barco para outro, pelo menos a quantidade de tempo da noite anterior até a tarde do dia seguinte para ele ter subido a bordo de outro navio, e para esse navio ser afundado . Pode até haver 2-4 dias entre os dois eventos. Soldados estavam sendo evacuados de Dunquerque durante toda a semana, poderia haver meia dúzia ou mais de navios que nunca vimos no filme transportando tropas da praia.

Note também que o canal Inglês pode ser cruzado duas vezes por dia (você pode ver quase 'casa' de Dunquerque). Então, não importa onde você esteja, você está a apenas algumas horas da costa.

Isso é explicado em Wikipedia

They encounter a shell-shocked soldier on the wreck of his ship, the sole survivor of a U-boat attack, and take him aboard. When he discovers that Dawson is still sailing for Dunkirk rather than returning to England

O único sobrevivente daquele naufrágio menciona que um ataque de U-boat afundou seu navio. Isto implica um ataque de torpedo, o qual, como veremos mais adiante no filme, pode causar um navio ao fundador em questão de minutos. Não é despropositado esperar que uma porcentagem muito grande da tripulação pereça em tal ataque - especialmente se acontecesse à noite, quando haveria mais pessoas abaixo do convés do que do lado de fora.