Não, você só adiciona metade do seu nível a um teste uma vez.
As regras explicitamente dizem para adicionar metade do seu nível a testes de ataque, verificações de habilidade e verificações de habilidade, conforme descrito na página 67 do PHB. Por página 267 do PHB, a iniciativa é uma verificação de capacidade (especificamente, é uma verificação de Destreza).
Essas regras são (quase) os lugares somente que você recebe para adicionar metade do seu nível. A menos que o talento ou item em questão lhe diga explicitamente para adicionar metade do seu nível, além de um modificador de atributo (como o seu mod Int), você apenas o modificador de atributo.