How does he know which member of Black Order went after the time stone?
Bem, Thanos, é claro, sabia que Ebony Maw e Cull Obsidian irão para a Terra para recuperar o Time Stone porque ele planejou tudo.
Why didn't Thanos consider Cull Obsidian being dead? Am I missing some plot?
Nunca foi explicado no filme nem por alguém da equipe de produção. No entanto, há uma explicação.
Quando Thanos alcança Titã, ele obtém a Pedra da Alma. Essa pedra infinita permite que se roube, controle, manipule e altere as almas vivas e mortas. Também permite que se controle todas as vidas no universo.
Em Wikipédia ,
Allows the user to steal, control, manipulate, and alter living and dead souls. The Soul Gem is also the gateway to an idyllic pocket universe. At full potential, the Soul Gem grants the user control over all life in the universe.
Desde então, permite controlar a alma, é possível que ele tenha usado a pedra da alma para dar uma olhada quem está vivo. Ebony Maw é morto depois de ser jogado no espaço, mas Cull não. Ele fica preso em um campo remoto quando Wong cria um portal. Lembre-se, ele não está morto quando Thanos chega a Titã.