Para as companhias aéreas que eu conheço, elas dizem algo como "você deve estar no aeroporto às 16h e no portão às 17h30". Em outras palavras, o mesmo que se o vôo não estivesse atrasado.
Quase sempre existe a possibilidade de que a companhia aérea possa evitar o atraso e fazer com que o vôo seja interrompido no prazo ou com um atraso menor do que o previsto originalmente. Se isso acontecer e você perder o vôo, eles não serão muito simpáticos.
Como exemplo, aqui é o que a Southwest Airlines diz:
Since Southwest strives to maintain an ontime schedule, even after we notify you that a flight may be delayed or cancelled, we may substitute or reroute aircraft at the last minute in order to get flights back on the published schedule. Since flight status and gate assignments may change at any time, check airport monitors for the most updated information.
Até onde eu sei, TSA / Homeland Security não são relevantes aqui; eles devem deixar você passar pela segurança a qualquer momento até que seu avião realmente tenha saído (não tenho certeza se eles verificam os horários de partida). É inteiramente uma questão de política de companhias aéreas.