Na minha experiência (invernos do meio-oeste), as janelas de tempestade são geralmente mais para fins de isolamento extra do que a proteção contra tempestades severas.
Você pode instalar janelas de tempestade externas ou internas, e elas podem ter diferentes graus de robustez. Para lugares que têm ventos mais extremos, você pode comprar janelas projetadas para absorver impactos de detritos voadores. Não estou claro por que você esperaria até o inverno para instalá-los nesse caso (época pós-furacão).
Você remove as telas se houver a preocupação de que o vento pode arrancá-las ou desvios de neve podem rasgar a tela do quadro. Como ressalta Steve Armstrong, você também pode removê-los por razões estéticas, já que eles não servem com as janelas fechadas para o inverno.
No seu caso (e na minha atual casa em Houston), eu não acho que seria uma tarefa necessária para o inverno.