Sim

Mas somente se você puder se mover o suficiente para ajudar a criatura a escapar do alcance do grappler, o que não é tão fácil quanto parece. Para uma criatura Média agarrada por um humano típico e com um humano ajudando a acabar com a luta, não é problema. Para uma criatura média agarrada por um Polvo Gigante é muito mais difícil (devido ao alcance de 15 pés do polvo com seus tentáculos que seguram garras):

Primeiro, você tem que começar seu turno adjacente ao seu aliado agarrado. Geralmente, isso significa que você também estará ao lado do polvo gigante, e você mesmo não será contido. Então você precisa fazer sua verificação de garra v.s. o aliado. Então você não precisa ser atingido pelo ataque de oportunidade do polvo quando tentar deixar o seu alcance; Se você estiver, você é agarrado e, assim, contido e, assim, parar antes que você ou seu aliado possa sair. Seu aliado não provoca por causa do movimento forçado, mas você ainda faz.

Se você estiver jogando em uma grade, com certas posições iniciais específicas, é possível apenas tirar seu aliado sem provocar o ataque de oportunidade, o que o deixa livre para terminar seu turno sem que o polvo tenha seu ataque livre, mas é uma configuração bem improvável a menos que você planejasse especificamente e fechasse com o polvo em seus próprios termos.

E, é claro, verdadeiros monstros de agarrar, como o Kraken ou o Roper, perderão a presa dessa maneira apenas com velocidades de movimento verdadeiramente monstruosas.

Basicamente, isso funciona, mas é apenas uma boa idéia contra oponentes com alcance de 5 pés (como a maioria dos humanóides, cobras e caranguejos).

    

Isso funciona.

Isso funciona como descrito na pergunta, desde que (como sempre) o DM não queira lidar com isso de maneira diferente.

Seria bastante razoável para um Mestre determinar que isso não é realmente uma luta; é seu aliado ajudando-o a escapar da garra (assim: a ação de Ajuda em vez da ação de Ataque), dando vantagem em seu teste para escapar da garra.

    

Eu diria que se o Bad Guy A tiver o Character B agarrado, e o Character C agarrar o Character B para movê-lo, o que você tem agora é tecnicamente chamado de "cabo-de-guerra". Se o personagem B estiver inconsciente, então o personagem C e o bandido A terão que competir entre si. Se o personagem B estiver consciente, ele pode ajudar o personagem C (ou fazer com que o personagem C aplique uma ação de ajuda ao personagem B), contestado pela força do bandido A, para quebrar a garra do bandido A e assim ativar o movimento desejado .