Depende de como você o define, como você pode ver algo como o Psycho de Hitchock, que foi refeito para a cena e para o tiro, ou adaptações de trabalhos. Você também pode limitá-lo por Hollywood, Bollywood, alemão, etc.
O Grande Gatsby foi transformado em um filme sete vezes diferentes nos EUA, mas o recordista geral de um filme de mesmo nome é, sem dúvida, Romeu e Julieta. Acredito que o número de vezes que foi transformado em filme foi pouco mais de 1300 vezes em vários países e idiomas. Eu não acredito que isso conta filmes do tipo "imitação", em que a história é igual / semelhante, mas o título é diferente.