O Manual para o processamento de pedidos de visto (um documento oficial com uma lista de orientações para os consulados de Schengen) contém a seguinte recomendação:
A holder of a multiple-entry visa may apply for a new visa before the expiry of the validity of the visa currently held. However, the validity of the new visa must complement the current visa, i.e. a person cannot hold two uniform visas valid for the same period in time.
Portanto, a resposta é que você não pode ter dois vistos para o mesmo período de tempo - ou o segundo visto começará após o primeiro ou o primeiro será cancelado. No entanto, observe que os consulados às vezes cometem erros com essa regra, por isso, é tecnicamente possível para uma pessoa ter vistos sobrepostos, se o consulado cometer um erro.