Sua última pergunta:
If I geas someone and give a command, can they voluntarily decide of their own free will to disobey the command?
SIM, com consequências
A descrição da magia no PHB p. 245 afirma claramente que (ênfase minha):
While the creature is charmed by you, it takes 5d10 psychic damage each time it acts in a manner directly counter to your instructions, but no more than once each day.
Isto faz mais do que implicar que a criatura tem livre arbítrio, afirma diretamente que a criatura pode desobedecer, mas há uma punição de dano. Então, na sua linguagem, a criatura é livre para "comer" o dano como uma penalidade por ir contra o seu comando por vontade própria.