Depende do que você quer dizer com "voar com um SID". Se estiver apenas seguindo o procedimento sem violação do VFR (ou seja, você está acima dos mínimos tempo VFR para um determinado espaço aéreo, você mantém sua própria separação do tráfego, não viola as autorizações do ATC, não entra no espaço aéreo controlado sem autorização etc. ) - sim, é perfeitamente legal. Você pode voar qualquer rota que quiser, a sua escolha (novamente, suponho que você não viole as autorizações do ATC).
Se você quer dizer 'voando com um SID' obtendo uma autorização do ATC para voar com um SID - se for uma liberação de IFR, do que não, isso é ilegal. Você não pode solicitar autorização IFR se você ou sua aeronave não forem classificados como IFR, exceto nos casos em que você estiver treinando para uma IFR (e tenha uma CFII ao seu lado).