Por que Gollum não envelheceu e morreu depois que perdeu o Um Anel para Bilbo?

Sim, o Anel continuou a prolongar a vida de Bilbo e Gollum depois que eles pararam de aguentar até a destruição do Anel.

O próprio Gandalf faz alusão a isso quando fala sobre Bilbo:

it might take a long while for the influence to wear off. ... he might live on for years, quite happily: just stop as he was when he parted with it.

Já que nem Gollum nem Bilbo parecem envelhecer significativamente depois de perder o Anel, apesar de suas idades já extensas, isso é uma suposição razoável.

Bilbo se deteriorou significativamente quando deixou a Terra Média, o que concorda com essa conclusão. O Anel tinha sido destruído até então, então qualquer efeito legado que tivesse sobre ele teria terminado. Arwen teria apenas deixado Rivendell algumas semanas após o Anel ter sido destruído para viajar para Minas Tirith, mas quando ela chegou lá, ela comentou

Do you wonder at that, Ring-bearer? For you know the power of that thing which is now destroyed; and all that was done by that power is now passing away. But your kinsman ... is ancient in years now, according to his kind; and ... he will not again make any long journey save one.

Obviamente, a destruição do Anel já estava tendo o efeito que Gollum também aludiu quando disse

when Precious goes we’ll die, yes, die into the dust.

Nós nunca pudemos testemunhar isso por causa de seu encontro com o interior do Monte Doom.

Não.

Mais do que provavelmente sua vida simplesmente pegou de onde parou antes de ele ser exposto ao One Ring. Os hobbits são conhecidos por uma vida útil mais longa do que os humanos, então provavelmente depois que ele perdeu o Anel, sua vida normal continuou até que ele morreu no Monte da Perdição.

Para usar o Navalha de Occam: A resposta mais simples é a melhor. Se o Anel estivesse sustentando Gollum, literalmente fornecendo-lhe força vital, assim que ele deixasse sua posse, ele morreria. Por quê? Ele servira ao seu propósito de mover o Anel. Uma vez que ele começou a ficar parado e apenas sentado com o Anel, encontrou uma maneira de trazer outros para ele e, eventualmente, fugir usando Bilbo. Se o Anel estivesse sustentando Gollum, isso seria tanto um uso de energia que poderia ser melhor servido controlando sua nova transportadora, Bilbo.

Existem vários casos na história, o Ring teria sido melhor cortar seu link para Gollum, particularmente antes de cair no Monte Doom. Como isso não aconteceu, é seguro assumir, a atividade de Gollum era puramente sua, trabalhando a partir dos remanescentes de sua vida mortal.

Gollum possuiu o anel por quase 500 anos e nunca o deixou ir, então seu poder estava completo sobre ele, Bilbo tinha apenas 60 anos e a vida no Condado significava que ele não passava todo o tempo obcecado por isso, então anéis de poder sobre ele eram menos strongs.

Era muito apropriado que Gollum morresse com o anel, pois ele provavelmente não teria sobrevivido à sua destruição.