Menos útil, mais fiel.
Primeiro, as respostas para suas perguntas:
- Sim, se um Retentor estiver fazendo algo "fora de seu campo de especialização", você só jogará sua classificação em dados. No entanto, o que está dentro de seu campo de especialização é negociável com o Narrador. Dito PI pode ter alguma habilidade com artesanato, furto ou armas de fogo, mas não medicina ou armamento.
- Você pode conseguir que o Retentor realize uma ação de Trabalho em Equipe com o PC do proprietário do Mérito. (WoD, 134). Isso permitiria ao dono do mérito um bônus.
Agora, a questão no título: Um Retentor será menos qualificado do que um Aliado ou Mentor correspondente de classificação de pontos equivalente - a diferença é que um Retentor não vai te vender e não pedir muito retorno.