Você pode fazer isso em Kayak . Selecione um voo de ida e volta e, na segunda caixa (destino), você pode inserir vários códigos de aeroporto separados por vírgulas, até 4. (Você também pode inserir vários códigos de aeroportos na caixa de origem.)
Por exemplo, digitar "DEN" e "ORD, IND, DTW, CLE" me deu esta lista de resultados para voos de Denver para qualquer uma das cidades de Chicago, Indianapolis, Detroit ou Cleveland, e retornando a Denver. Por padrão, ele inclui itinerários de vários aeroportos (por exemplo, DEN-ORD emparelhado com IND-DEN), mas há uma caixa de seleção na página de resultados para "Partida / Retorno igual", que exclui esses itinerários e mostra apenas viagens de onde você retorna o mesmo aeroporto onde você chegou (por exemplo, DEN-ORD só pode ser emparelhado com ORD-DEN). Há também caixas de seleção onde você pode ativar ou desativar alguns dos seus aeroportos.