Acabei de encontrar a ferramenta certa para você (SUN TIMES) , ela faz exatamente o que você quer , mostra o caminho junto com o status dia / noite na posição exata da aeronave. É um aplicativo do Windows (do dia em que eles costumavam chamá-lo de programa), clique no menu Aviation --> Flight Plotter
.
Aqui está uma captura de tela (o grande ponto vermelho é o plano):
E para responder a primeira parte, você terá o nascer do sol acima do oceano, o pôr do sol em algum lugar acima da África oriental.
Disclaimer: Eu não sou o dono da ferramenta, eu achei pesquisando, eu escaneei e parecia bem. Use a seu próprio risco.