Em última análise, é sua escolha de DM, se ele permitir ou não, mas ...
O Dungeon Masters Guide recomenda (p. 237) que
Sometimes a character fails an ability check and wants to try again. In some cases, a character is free to do so; the only real cost is the time it takes.
Esta tarefa seria como escolher um bloqueio (assumindo que nada quebra), tudo, onde você pode ver que você falhou, mas as circunstâncias não mudaram.
[...] In other cases, failing an ability check makes it impossible to make the same check to do the same thing again.
Este seria um teste onde as circunstâncias mudam, como em uma discussão, interações sociais, quando algo quebra, etc.
Eu adicionaria pessoalmente uma terceira categoria de verificações com falha. Aquelas em que você não sabe que você falhou.
Se você tentar abrir uma porta ou abrir uma fechadura e ela não abrir, você sabe que falhou e tenta novamente.
Se você olhar à distância ou verificar um anel em busca de algo incomum e não encontrar nada - você não encontrou nada, e você pensaria que é um anel normal e diga aos membros do seu grupo. Você pode dar a outra pessoa para dar uma olhada nela, e pode ser realista se você tiver alguém com um olhar aguçado em sua party, mas seu DM pode considerar isso meta-gamey.
Mesmo que você, como jogador, pense que "este deve ser um anel especial", seu personagem tem certeza de que não encontrou nada. - Você tem que diferenciar entre o conhecimento do jogador ('Isso tem que ser muito espantoso') e o conhecimento do personagem ('Bem, parecia normal').
Se você viu alguém fazer algo especial com esse anel, você pode Identificá-lo .