Claro, uma aranha gigante pode ser uma montaria.

Aqui está o que o Manual do Jogador diz sobre a elegibilidade de uma montaria na seção Combate Montado (p. 198):

A willing creature that is at least one size larger than you and that has an appropriate anatomy can serve as a mount.

A aranha gigante é de tamanho grande, e os humanóides são de tamanho médio, então a restrição de tamanho é atendida.

O druida em forma de wild está supostamente disposto, então a restrição de disposição é satisfeita.

Se o Mestre disser que a anatomia de uma aranha é apropriada (eu o faria), então a restrição anatômica é atendida, embora um Mestre possa decidir o contrário.

Desde que você tenha o apoio do Mestre, então sim, o druida em forma de wild pode agir como uma montaria.

Qualquer coisa além disso depende do Mestre.

Não há regras para várias criaturas montando uma única montaria. As regras para o Mounted Combat implicam strongmente um único cavaleiro por montaria pela omissão de quaisquer regras sobre múltiplos pilotos, mas não há nada que o proíba explicitamente. Assim, o Mestre poderia permitir vários pilotos, mas eles teriam que criar suas próprias regras, porque as regras são silenciosas.

Sim

Sua Aranha Gigante padrão é uma besta Grande CR 1, que a torna elegível para um Círculo da Lua druida para Wildshape em. Sendo grande também torna disponível para um médio ou menor criatura (como a maioria dos PCs) para montar. (veja PHB página 198: Combate Montado)

Para referência, um Cavalo ou Camelo de Equitação tem tamanho, força e constituição semelhantes aos de uma Aranha Gigante e pode carregar 480 libras.