Obi-Wan não tinha ativos óbvios. Se ele tivesse uma arca do tesouro cheia de gemas ou algo assim, isso deveria ter sido mostrado.
Luke era um garoto de fazenda adolescente, não rico, então ele não tinha dinheiro na mão. Possivelmente, a tia e o tio de Luke tinham uma conta bancária ou algo assim, mas seria impraticável para Luke tentar obter dinheiro com o Império procurando por ele e pelos dróides. E duvido que algo valioso tenha sobrado na maldita fazenda.
Obi-Wan habilmente ofereceu um acordo a Han Solo: uma quantia modesta agora e uma soma generosa na chegada a Alderaan. (Claramente ele estava contando com a família real de Alderaan ajudando-o.)Mais tarde, quando Luke vendeu seu speeder, ele reclama que não teve muito, e Obi-Wan diz que "é o suficiente". Eu sempre achei que ele quis dizer "é o suficiente para cobrir o pagamento que prometi".
EDIT: A questão foi editada com este novo texto:
Luke says "That's okay", alleviating a concern. He appears to be saying, "that's fine, it doesn't matter that I have to lose my speeder, and the reason I'm okay with that is because I will never return to Tatooine."
Why is this a reason to be okay with losing the speeder?
Eu não leio muito nisso. Seria caro despachar o speeder como carga, e o speeder pode não ser útil em outros planetas (por exemplo, em Coruscant, você precisa de algo que possa realmente voar, e não apenas pairar uma pequena distância acima do solo). A única questão possível seria se Lucas tem um apego sentimental ao speeder. (Por exemplo, eu tinha um carro que dirigi por 20 anos, e eu tinha algum apego sentimental a ele, muito mais do que o carro que estou dirigindo agora.) Podemos tomar este comentário como Luke tranquilizando Obi-Wan que ele não tem apego sentimental ao speeder, e em vez de dizer abertamente "eu não estou ligado a este speeder" Lucas comenta que ele nunca vai voltar. Isto implica claramente que não há razão para tentar armazenar o speeder para recuperação posterior, assim eles podem também vendê-lo.
Além disso, Luke não amava viver em Tatooine; ele ansiava por ir para outro lugar. E sua tia e tio tinham acabado de ser mortos em Tatooine, então talvez agora ele não apenas deseje ir, ele também odeia ficar. Parece que me lembro dele dizendo "Não há nada para mim aqui agora".
Se você gosta, você também pode inferir que talvez o speeder lembre Luke de Tatooine, e ele logo se livra disso por esse motivo.