Como Kylo Ren sabe quando entrar em contato com esse personagem?

Essas interações não são controladas nem pela Rey nem pela Kylo, elas acontecem por conta própria para mostrar uma espécie de conexão entre as duas.

Snoke afirma ter sido o único a organizar o contato, mas os eventos após sua morte não deixam claro se esse é o caso. Como isso acontece pelo menos uma vez depois disso, pode ser que Snoke estivesse trabalhando com uma conexão que já estava lá, simplesmente pusesse algo em movimento, ou poderia estar mentindo.

Em qualquer caso, não parece que qualquer uma das partes envolvidas inicie esses momentos; a partir de sua perspectiva, eles simplesmente acontecem por conta própria, geralmente em momentos de estresse emocional. Kylo apenas usa a oportunidade para tentar obter a informação de Rey.

Eu vejo alguns problemas com a premissa da pergunta (spoilers ahead):

1- Kylo não estava fazendo isso - A primeira vez que a conexão acontece, Kylo questiona Rey sobre isso, pensando que ela está por trás disso de alguma forma. Ele então menciona "o esforço mataria você"; de fato, um uso similar da Força enfraquece severamente Lucas no final do filme, então faz sentido que nem Kylo nem Rey estariam por trás desse feito. Snoke afirma que ele estava por trás disso, o que parece provável, já que ele é muito mais poderoso que Rey ou Kylo. Mais tarde, Rey e Kylo se reencontram, mas nessa época ambos experimentaram um grande crescimento pessoal / espiritual e estão a apenas alguns quilômetros de distância.

2- O tempo não estava perfeito - Caso contrário, Kylo já teria usado uma camiseta. Além disso, a primeira vez que isso aconteceu, Luke estava bem ali. O que me leva ao meu terceiro ponto:

3- Eles não precisaram se esconder de Luke - Enquanto Rey treina com Luke, ela percebe que ele se fechou da Força. A primeira vez que ela vê Kylo, ela acha que Luke pode vê-lo também, mas na verdade ele só consegue ver o buraco que ela atirou em sua cabana. Apenas a última vez que Rey e Kylo se encontram, quando eles tocam as mãos, Luke vê Kylo (porque Luke se reconectou com a Força).