Há uma distinção importante entre deixar os EUA temporariamente e sair permanentemente, o que é o que qualquer coisa ditada por você retornar ao seu local de residência.
Se você estiver nos EUA sob o Programa de Isenção de Vistos (VWP) e deixar os EUA por algumas semanas para visitar o Canadá (ou o México) com a intenção de retornar aos EUA, você será deixado temporariamente os EUA para esse período e, portanto, seus 90 dias se realizam - mesmo que você esteja fora do país. Nos dias dos formulários I-94W (a forma verde que você usava para preencher quando chegava aos EUA), você realmente manteria seu I-94W em seu passaporte mesmo quando saísse dos EUA.
Se você estiver deixando os EUA para retornar ao seu local de residência, estará saindo permanentemente. Nesse caso, seu período de VWP terminaria quando você deixasse o país e, historicamente, é quando você teria entregado seu I-94W.
Como você tem um visto de trabalho para estar no Canadá, durante o período desse visto, o Canadá seria o seu local de residência. Isso significa que toda vez que você sair dos EUA, sua visita terá terminado quando você retornou ao seu local de residência e, assim, permanentemente deixou os EUA - o que significa que quando você voltar aos EUA, o relógio do VWP será reiniciado.
No final do dia, a condição Canadá / México destina-se a impedir as pessoas de fazerem o visto dos EUA para o Canadá / México, obtendo assim mais 90 dias em seu VWP. Se está claro que não é isso que você está fazendo, você não terá problemas.
Não se esqueça de que para entrar nos EUA sob o VWP você precisará primeiro obter um ESTA .
(Nota: Aplicam-se provisões usuais. IANAL, mas eu entrei nos EUA cerca de 40 vezes tanto no VWP quanto nos Vistos, então eu conheço os processos razoavelmente bem! Se você quiser uma resposta definitiva, entre em contato USCIS , ou fale com um advogado qualificado de imigração)