Você provavelmente esqueceu-se de aplicar modificadores para ocultar e ocultar. Considere o seu exemplo de elfos da floresta em árvores. Os elfos devem ter bônus de proficiência para furtividade, e um bônus de destreza também, dando-lhes aproximadamente +6 para suas jogadas furtivas.
Além disso, eles estão escondidos nas árvores e, portanto, são protegidos pela folhagem que bloqueia a visão completamente (caso em que eles não precisam fazer um teste furtivo para ficarem escondidos se eles estiverem em silêncio, como eles são muito obscurecida ) ou se a folhagem for suficientemente leve para obscurecer mas não bloquear completamente a visão, ela confere Desvantagem nas verificações de percepção ativa ou −5 nas verificações de percepção passiva dos oponentes (veja Escondendo , Manual do Jogador, página 177).
Estes dois modificadores sozinhos são suficientes para fazer um Wood Elf se esconder em uma árvore completamente invisível à percepção passiva de "Average Joe's", e muito provavelmente para bater até mesmo acima da média. Lembre-se de que um 1 natural não é uma falha automática para verificações de habilidade.
Outro erro que você está cometendo é assumir que todas as criaturas de uma emboscada precisam fazer um teste de esconderijo. Criaturas completamente obscuras e silenciosas (por exemplo, atrás de paredes) não são, e isso é crítico para as emboscadas maiores que você mencionou. Enquanto houver esconderijos ou pontos escuros suficientes para esconder completamente a maior parte dos emboscadores, é suficiente que alguns observadores permaneçam em locais mais visíveis, onde os testes de stealth são necessários para permanecerem ocultos. O resto pode permanecer em posições onde eles não precisam ter uma linha de visão contra seus inimigos, mas podem ser alertados para entrar em ação pelos observadores.
Além do que apontei acima, isso poderia ser considerado um teste de grupo - a critério da GM. Com uma checagem de grupo, pelo menos metade dos elfos da floresta precisariam ter sucesso em seus testes, o que melhoraria significativamente suas chances de sucesso.