Eu posso estar fora, mas aqui estão meus dois centavos:
estados RAW (minha ênfase):
You create linked teleportation portals that remain open for the duration. Choose two points on the ground that you can see, one point within 10 feet of you and one point within 500 feet of you. A circular portal, 10 feet in diameter, opens over each point. If the portal would open in the space occupied by a creature, the spell fails, and the casting is lost. The portals are two-dimensional glowing rings filled with mist, hovering inches from the ground and perpendicular to it at the points you choose. A ring is visible only from one side (your choice), which is the side that functions as a portal. Any creature or object entering the portal exits from the other portal as if the two were adjacent to each other; passing through a portal from the nonportal side has no effect. The mist that fills each portal is opaque and blocks vision through it. On your turn, you can rotate the rings as a bonus action so that the active side faces in a different direction.
Minha interpretação disso é que, para que a criatura / objeto saia do lado oposto, ela deve primeiro COMPLETAMENTE entrar no lado de entrada. Ou seja: você não pode colocar um braço nele e pegar algo do outro lado e arrastá-lo de volta. Isso também é suportado pela declaração sobre nenhum efeito na direção oposta. Vamos chamar esse cenário de transferência não parcial (NPTS)
Como apontado nos comentários, há também a possibilidade de que a interpretação do GMJoe esteja correta, e você pode fazer transferências parciais, onde apenas o seu braço está do outro lado do portal, instantaneamente. Vamos chamar isso de cenário de transferência parcial (PTS). Vou analisar as coisas para ambos.
No NPTS não há como o seu veículo grande passar parcialmente: é razoável supor que a parte do veículo que está dentro do portal existe em um estado etéreo / limbo até que todo o veículo esteja dentro o portal, e depois aparece como um todo do outro lado. Você ainda pode puxá-lo para fora da entrada antes de atravessar completamente, mas ele não será parcialmente eliminado.
Em ambos os casos, a magia descreve o aspecto dos portais. Não parece haver nada de físico neles semelhante, digamos, a uma armação de madeira que o veículo possa travar. Nem parece que você pode "atropelar" os portais (mas mais sobre isso depois)
Então, aqui está o seu DM. Aqui estão as possibilidades que eu imagino:
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As bordas do portal são inquebráveis. Um objeto grande colidindo com eles em alta velocidade será danificado. Se você as visualizar como nítidas, o efeito é que o veículo será cortado na forma do portal: a parte que passa passa, as partes cortadas ficam para trás, caso contrário, é apenas danificar e parar o item no caso dele não quebra.
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As bordas do portal são quebráveis. Um golpe strong o suficiente pode destruir qualquer portal, e isso irá dissipar ambos os lados. Eu modelaria isso como uma espécie de disputa contra o DC do conjurador.
A diferença em caso de itens parcialmente é que, no NPTS, a parte dentro do portal está em um limbo não material, enquanto no PTS eles estão magicamente existindo no outro lado do portal (possivelmente atropelando coisas / pessoas próximas no momento em que desovam).
Com relação ao "eu fecho o portão enquanto as coisas estão passando": no NPTS, a parte de "passagem" é atômica, enquanto no PTS meu braço já está do outro lado. Você pode modelar um efeito de dissipação de maneiras diferentes (possivelmente temáticas para a causa dissipadora)
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Opção 1) Dissipação violenta: O corpo ocupante é expulso violentamente e leva o dano semelhante a um teleporte mal sucedido (eles quebraram meu portal!). No caso do PTS, você pode modelar isso como um corte limpo e eficaz das duas partes (quem não adora perder membros ?!), possivelmente mitigado por um bem sucedido DEX salvar (reflexos de gato para puxar seu braço)
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Opção 2) Dissipação gentil: O corpo ocupante é ejetado sem efeitos colaterais, como o boiando do levitar (eles quebraram minha concentração!). Nesse caso, o PTS provavelmente deve ejetá-lo como um todo em ambos os lados.
Em geral, eu ejetaria o corpo do lado da entrada. Se a sua causa de dissipação é apropriada ou você precisa dela como um dispositivo de enredo, você pode imaginar uma "sucção de descompressão" que dissipe você antes do processo de dissipação e saia do lado de saída (útil se você quiser dividir a festa ou para justificar o cenário PTS).
Cuidado que a dispersão violenta do PTS é uma maneira MUITO poderosa de causar dano a uma criatura grande que persegue você através do portal e espia sua cabeça de dragão por onde o bárbaro esmaga o portal (a menos que seja algo que gere sub-bolhas?) .. então calibre a possibilidade de acordo.