Não sabemos muito sobre a mecânica da capacidade de teletransporte do Observer. Tudo é definido pelo que vimos na tela. Sabemos que alguém poderia ser transportado junto com o observador se ele o tocasse, mas não sabemos o limite desse fenômeno.
Por exemplo, observadores não trazem uma parte do chão toda vez que se teletransportam.
Algo impediu o caminhão de ser transportado junto com Windmark, pode ser velocidade, massa ou qualquer coisa. Ele pode até usar o para-choque do caminhão, mas isso não importa. A mecânica da capacidade de teletransporte do Observer é uma conspiração dirigida a uma vontade de se ajustar ao enredo.