Do Livro dos Monstros, p. 325, a Serpente Constritiva Gigante pode agarrar um alvo. Aquela garra causa 2d8 + 4 de dano. Até aqui, não há problema.
Agora, vamos supor que a garra funcione e o alvo falhe na sua verificação de perícia.
O dano de 2d8 + 4 será aplicado novamente na próxima rodada sem que a cobra tenha que re-rolar sua jogada de ataque? Afinal, a constrição certamente continua strong, certo? Muitos outros efeitos de agarramento parecem infligir danos a cada rodada até que a garra seja quebrada ou o alvo morra ... mas, neste caso, não está escrito na descrição daquele monstro.
Você está correto. Constrict está listado na seção Actions do statblock do Giant Constrictor Snake, então ele tem que tomar uma ação e fazer um teste de ataque para fazer isso a cada turno.
Você pode contrastar isso com, por exemplo, o Rug of Smothering, cujo ataque Smother inclui a cláusula:
In addition, at the start of each of the target's turns, the target takes 10 (2d6 + 3) bludgeoning damage.
Tecnicamente, o ataque Constrict lista as entradas "Attack" e "Hit", o que significa que você precisará fazer um teste de ataque toda vez que desejar "apertar" o alvo.
No entanto, observe que um alvo "constrito" sofre da condição Restrained, que concede vantagem ao Giant Constrictor Snake em ataques contra o alvo, incluindo o ataque Constrict. ;)