A manobra atual indica:
Pushing Attack. When you hit a creature with a weapon attack, you can expend one superiority die to attempt to drive the target back. You add the superiority die to the attack’s damage roll, and if the target is Large or smaller, it must make a Strength saving throw. On a failed save, you push the target up to 15 feet away from you.
A manobra especifica que ela é resistida por um teste de resistência, o que indicaria que alguma resistência de força está envolvida. Este não seria o caso se não houvesse nada para fornecer alavancagem para empurrar. Com base nisto, eu diria que não, a manobra não tem a intenção de incluir o cenário que você apresenta.
Além disso, a manobra especifica um ataque de arma, mas o cenário proposto é um "empurrão" que não é a mesma coisa. Eu acho que é difícil imaginar um cenário em que um golpe de arma pode "empurrar alguém para a segurança". Eu podia ver isso talvez como uma ajuda da gravidade, fazendo o defensor atingir o chão primeiro, mas não consigo ver que diferença mecânica isso faria. Dano em queda é dano em queda. O fato de alguém ter se movido a menos de cinco metros do chão não altera o dano que você causa quando acerta.
Finalmente, desafia o senso comum, pois empurrar algo horizontalmente é comprovadamente mais fácil do que empurrar algo contra a força da gravidade.
Nota: Eu estou me mantendo longe da física do mundo real da manobra, uma vez que eles realmente não têm muito lugar em D & D.