Tudo se resume a um "período de tempo razoável" entre as estadias.
Agora, isso é tão ambíguo quanto surgem - o que é razoável? É assim de propósito - cabe ao oficial na fronteira, já que o objetivo disso é tentar se exercitar se você estiver tentando viver nos estados e apenas chegar a fronteira a cada 90 dias, em vez de visitar.
Do Site do CBP :
When traveling to the U.S. with the approved ESTA, you may only stay for up to 90 days at a time - and there should be a reasonable amount of time between visits so that the CBP Officer does not think you are trying to live here. There is no set requirement for how long you must wait between visits.
Se você está preocupado por achar que está tentando morar lá, pode trazer documentos extras como prova - por exemplo, seu voo para fora da América de volta ao Reino Unido ou uma prova de seu emprego e residência atual no REINO UNIDO. Basicamente, qualquer coisa para convencê-los de que você não está, de fato, residindo clandestinamente nos EUA:)
Note que ir para as ilhas ou para o Canadá não redefine, como encontrado na maioria dos sites de embaixadas dos EUA:
"O Programa de Isenção de Visto (VWP) permite que nacionais de certos países, incluindo Austrália, Nova Zelândia e Reino Unido, viajem para os Estados Unidos para turismo ou negócios para estadias de 90 dias ou menos sem obter visto, se alguns requisitos são cumpridos. No VWP, o tempo gasto no Canadá, México e ilhas adjacentes é de até 90 dias de permanência permitida pelo programa. "
Versão curta - não importa, o que importa é convencer o oficial de fronteira que você está visitando, não morando nos EUA.