Quanto a quando eles aprenderiam a escrever, eu não tenho certeza, eu imaginaria que seria ao mesmo tempo que você, na primeira infância.
Quanto ao motivo, o episódio da Voyager que você mencionou prova que há circunstâncias em que uma cópia impressa da informação é preferível a uma cópia digital. No topo da minha cabeça, posso pensar em outra circunstância ...
Em uma sociedade predominantemente digital / tecnológica, que a Federação certamente é, a maneira mais segura de ter absoluta certeza de que não há traços digitais de uma informação seria nunca colocá-la em formato digital. Quer ter certeza de que algum oficial inteligente da Frota Estelar não possa recuperar seu arquivo deletado? Nunca crie isso em primeiro lugar. Basta escrevê-lo no papel e certifique-se de destruí-lo. As aplicações inteligentes / clandestinas são fáceis de imaginar.
No caso específico que você menciona, acho que você poderia argumentar que Chakotay poderia tê-lo digitado / falado e depois impresso uma cópia impressa. Eu realmente não tenho uma resposta lá. Talvez ele só prefira escrever? Algumas pessoas fazem.
No entanto, esse episódio não é o único exemplo de escrita a mão no Star Trek.
Por exemplo, no episódio do DS9, "The Visitor", Jake Sisko é mostrado usando uma caneta para escrever em um tablet. Mais tarde, no mesmo episódio, ele apresenta uma cópia manuscrita de um romance para a garota que o visitou. Ele diz que está cheio de notas e edições.
Eu suspeito que, na realidade, você está certo de que haveria menos ênfase na escrita da mão naquela sociedade, assim como muitas escolas não ensinam cursivas hoje, já que a caligrafia longa não é muito usada. Mas, assim como ainda precisamos ou preferimos escrever algumas coisas à mão, acho que o mesmo se aplica a Star Trek.