Atualmente, atualize as notas de parede que:
Creatures can take damage from the wall only once per turn.
No passado, isso era determinado de maneira diferente. Consulte o histórico de edições desta resposta para as interpretações anteriores.
Pelo menos agora é muito mais simples. Agora, não importa quão grande seja a criatura nem quantos quadrados ela se mova, ela recebe dano uma vez por turno. Ainda assim, se vários PCs estiverem jogando pingue-pongue com uma multidão, eles vão, de fato, causar dano a cada turno do PC quando entrarem na parede.