Sim, parece bastante vagaroso (excluindo o vôo 0330 do dia seguinte - quando você pretende dormir?). Eu imaginaria que se você fizesse isso 100 vezes, apenas cinco ou seis vezes algo iria dar errado.
Com isso em mente, qual é o seu plano se o voo da Ryanair for cancelado? Você está bem com a remarcação do seu voo da KLM? O que você faria se não conseguisse pegar sua bagagem?
Eu acho que seu plano vai funcionar, mas você sempre precisa de um plano B. Se o seu plano B é chato, mas aceitável ("eu vou parar na loja do aeroporto para comprar uma calça nova"), então vá com ele. Se o seu plano B é "Oh não, eu não tenho a minha insulina", então talvez reconsidere.