Como muitas vezes acontece quando não há resposta explícita dos produtores, existem algumas possibilidades diferentes.
Reforçando
Este artigo explora um pouco da ciência de um traje de voo como o terno Homem de Ferro, e observa que quase certamente haveria um sistema para manter a pessoa em uma posição fixa.
Da mesma forma, é possível que a cabeça dele esteja travada no lugar durante o vôo, o que significa que, pelo menos, ele não precisa empregar nenhum esforço para inclinar a cabeça daquele jeito.The suit is likely locking Tony's legs into the appropriate position during flight. Tony's legs need to be rigid and directly behind his torso, where most of his weight is, in order to prevent him from spinning like a pinwheel instead of flying straight ahead. Leave it to Jarvis to make adjustments from there.
Câmera
Outra possibilidade, talvez mais intrigante, é que ele não tenha a cabeça trancada na posição. Como visto em esta questão / Resposta , as cenas parecem indicar que algumas ou todas as coisas que ele está vendo são apenas visores do projeto dentro do capacete. Assim, ele pode estar relaxando de cabeça para baixo em um encosto de cabeça descansado enquanto a cabeça da armadura está inclinada para cima com a visão das câmeras.
Ângulos menos pronunciados do que você imagina
A imagem que você ligou parece indicar que o capacete de Tony está em um ângulo de 90 graus em relação ao corpo: 
Mas outros ângulos sugerem que seu torso é arqueado, significando que a cabeça está em um ângulo menos inclinado:
Isto sugere ainda reforço (já que uma posição inclinada como essa seria desconfortável de segurar) bem como redução do ângulo.